☰

Ароматические. Карбоновые кислоты Презентация по теме карбоновые кислоты

1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот.

2. Сформулировать определение.

3. Изучить классификацию карбоновых кислот.

4. Овладеть навыками номенклатуры.

5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот.

6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

Скачать:

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com


Подписи к слайдам:

Задачи 1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот. 2. Сформулировать определение. 3. Изучить классификацию карбоновых кислот. 4. Овладеть навыками номенклатуры. 5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот. 6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу - С ОН О Карбо нильная группа Гидро ксильная группа Карбоксильная группа Общая формула R C ОН О С n Н 2n +1 С Или для предельных одноосновных кислот О ОН? Что называется карбоновыми кислотами? Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. ? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов? R C О Н + [О] R C О ОН [О]= КМ nO 4 , К 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO 4 конц.

Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) СН 3 С С - С О ОН Многоосновные (лимонная) О ОН О НО Н 2 С – С О ОН НС - С О ОН Н 2 С - С О ОН В зависимости от природы радикала Предельные (пропионовая) О СН 3- СН 2- С ОН Непредельные (акриловая) О СН 2 =СН-С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С: С 1 -С 9 - низшие, С 10 и более - высшие

Проклассифицируйте предложенные кислоты 1) С H 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - COOH 2) HOOC - СН 2 - СН 2 - COOH 3) COOH 4) CH 3 – (C Н 2) 7 – СН = СН - (СН 2) 7 - COOH 5) HOOC – СН 2 - CH – СН 2 - COOH COOH СН 3 1.Одноосновная, предельная, низшая 2. Двухосновная, предельная, низшая 3.Одноосновная, предельная, низшая 4. Одноосновная, непредельная, высшая 5.Многоосновная, предельная, низшая

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА МЕТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

СН3 – СООН 1 2 ЭТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН2 – СН2 - СООН 1 2 3 4 БУТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 1 2 3 4 5 НООС – СООН ЭТАН ДИ ОВ АЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) 1 2

Гомологический ряд карбоновых кислот Химическая формула Систематическое название кислоты Тривиальное название кислоты Название кислотного остатка НСОО Н Муравьиная Форми ат СН3СОО Н Уксусная Ацет ат СН3СН2СОО Н Пропионовая Пропион ат СН3СН2СН2СОО Н Масляная Бутир ат СН3СН2СН2СН2СОО Н Валериановая валерин ат СН3-(СН2)4–СОО Н Капроновая капрон ат СН3-(СН2)8 – СОО Н каприновая каприн ат СН3-(СН2)14 – СОО Н Пальмитиновая пальмит ат СН3-(СН2)16- СОО Н Стеариновая стеар ат Метановая Этановая Пропановая Бутановая Пентановая Гексановая Декановая Гексадекановая Октадекановая

Алгоритм названия карбоновых кислот: 1 . Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное (-ди, - три…) Пример: 3- метил бутан + -овая = 3-метил бутан овая кислота кислота

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ (2 – МЕТИЛ ПРОПАН ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН (2, 3 – ДИМЕТИЛ ПЕНТА- Н ОВАЯ КИСЛОТА) (2 – МЕТИЛ ПЕНТ ЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА) (2 –ЭТИЛ БУТАН ДИ ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 СН3 СН3 СН3 С 2 Н 5

: 1 . Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Указываем заместители согласно нумерации. 4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). 5. Проверить правильность записи формулы. 2- метил бутан овая кислота. Пример: Алгоритм записи формул карбоновых кислот

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде C 10 и более Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде

Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 118 º С Температура плавления 17 º С Физические свойства уксусной кислоты:

Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

Химические свойства карбоновых кислот І. Общие с неорганическими кислотами Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют: СН 3 – СООН СН 3 – СОО + Н + Среда кислая? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде? Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН 3 – СООН +М g Уксусная кислота (СН 3 –СОО) 2 М g Ацетат магния + Н 2 2СН 3 - СООН + Zn Уксусная кислота (СН 3 –СОО)2 Zn Ацетат цинка + Н 2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль

3.Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН 3 – СООН + С u О Уксусная кислота t (СН 3 – СОО) 2 С u Ацетат меди + Н 2 О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН 3 – СООН + НО – Na Уксусная кислота СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 О 5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН 3 – СООН Уксусная кислота + Na 2 CO 3 карбонат натрия 2СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О 2 СН3 – СООН + Cu(ОН) 2 Уксусная кислота (СН3СОО) 2 Cu Ацетат меди + Н2О

Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» Н- С О ОН + Ag 2 O t 2Ag + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О Муравьиная кислота Оксид серебра серебро

Нахождение в природе и применение карбоновых кислот Муравьиная кислота (Метановая кислота) - Химическая формула СН2О2, или НСООН. - Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.

Вопрос: Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае? При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации: НСООН НСОО + Н В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта. НСООН + N Н4ОН НСОО NH4 + Н2О или НСООН + NaHCO3 НСОО Na + CO2 + H2O

Уксусная кислота (этановая кислота) Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. «Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. На рубеже Х VII – Х VIII вв.в России ее называли «кислая влажность». Впервые получили при скисании вина. Латинское название – Acetum acidum , отсюда название солей – ацетаты. Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 º С твердеет и становится похожей на лед - Уксусная эссенция - 70 % -раствор кислоты. - Столовый уксус - 6 % или 9 % -й раствор кислоты. Уксусная кислота - содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре; - образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;

Применение уксусной кислоты - Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве: лекарств, н-р, аспирина; искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка; красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла; растворителей лаков; химических средств защиты растений, - стимуляторов роста растений; Ацетат натрия СН3СОО N а применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания; Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство; Ацетат свинца (СН3СОО) 2 Pb - для определения сахара в моче; Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe , алюминия (СН3СОО) 3Al и хрома (III) (СН3СОО) 3 С r используют в текстильной промышленности для протравного крашения; Ацетат меди (II) (СН3СОО) 2 С u входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;

Применение уксусной кислоты Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. незаменима в производстве парфюмерных продуктов Знаете ли вы, что - Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. - В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса

Из всех кислот Она, конечно, прима. Присутствует везде И зримо и незримо. В животных и растениях есть она, С ней техника и медицина навсегда. Её потомство – ацетаты- Очень нужные «ребята». Всем известный аспирин, Он, как добрый господин, Жар больного понижает И здоровье возвращает. Это – меди ацетат. Он растеньям друг и брат, Убивает их врагов. От кислоты ещё есть толк – Нас одевает в ацетатный шелк. А пельмени любит кто, Знает уксус тот давно. Есть ещё вопрос кино: Хорошо всем надо знать, Что без пленки ацетатной нам кино не увидать. Конечно, есть и другие применения. И вам они известны без сомнения. Но главное, что сказано, друзья, «Хлеб промышленности» уксусная кислота. СН 3 СООН СН3СООН Водный раствор ацетата меди

Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Муравьиная кислота Н –– COOH Ацетилсалициловая кислота СООН ОСОСН 3 Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Молочная кислота СН 3 - СН –– COOH ОН Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Бензойная кислота СООН Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Уксусная кислота H 3 C –– COOH Карбо- новые кислоты в порядке увеличе- ния их кислот- ности

Выводы 1.Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2.Карбоновые кислоты классифицируются: по основности (одно-, двух- и многоосновные) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные и ароматические) по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота. 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты, растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.

Домашнее задание § 14 , упражнения №6 упр.№9 Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала? 3. Подготовить сообщение по высшим карбоновым кислотам

Спасибо за внимание


Презентация на тему: Применение карбоновых кислот Работу выполнил: Борисенко Глеб Г. Жигулёвск

Карбоновые кислоты Карбо́новые кисло́ты - органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.

Классификация В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот: ароматические (бензойная кислота) алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота)) алициклические (хинная кислота) гетероциклические (никотиновая кислота). По числу карбоксильных групп кислоты могут быть: одноосновными (уксусная кислота) двухосновными (щавелевая кислота) многоосновными (лимонная кислота). При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH 2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое. Уксусная кислота - продукт уксуснокислого брожения. Валериановая кислота есть в валериановом корне. Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла. Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Пальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Стеариновая кислота относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров.

Муравьиная кислота Муравьиная кислота (метановая кислота) - первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236 . Применение В В пищевой промышленности муравьиная кислота (Е236) в основном используется в качестве добавки при изготовлении консервированных овощей. Она замедляет развитие патогенной среды и плесеней в консервированных и квашеных овощах. Также ее используют в производстве безалкогольных напитков, в составе рыбных маринадов и других кислых рыбопродуктов. Кроме того, ее часто применяют для дезинфекции бочек для вина и пива. В медицине муравьиную кислоту применяют как антисептическое, очищающее и болеутоляющее средство, а в некоторых случаях – как бактерицидное и противовоспалительное.

Уксусная кислота У́ксусная кислота (эта́новая кислота) - органическое вещество с формулой CH 3 COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами. CH 3 COOH Применение Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-15 % - уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании. Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Валериановая кислота Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́) С 4 Н 9 COOH - одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами. Применение Валериановая кислота применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), так же используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

Масляная кислота Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) С 3 Н 7 СООН - бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным (короткоцепочным) насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами. Применение Масляная кислота и изомасляная кислота применяются в качестве экстрагента щелочноземельных элементов (Са, Sr , Mg , Ba) при очистке от них РЗЭ, для обеззоливания (удаление солей Са), например при декальцинировании кож; в синтезе душистых веществ для парфюмерии (напр., геранилбутирата, цитронеллилбутирата), ароматизирующих веществ в пищевой промышленности (метилбутират имеет запах яблок, изоамилбутират - запах груш), пластификаторов для лаков на основе эфиров целлюлозы (например, глицерилтрибутират), эмульгаторов (напр., 2-гидроксиэтилбутират), ацетобутирата целлюлозы, служащего основой для атмосфероустойчивых покрытий, бутирилхолингалогенидов (субстраты для выявления холинэстеразы).

Пеларгоновая кислота Пеларгоновая кислота (Нонановая кислота) С 8 Н 17 COOH - одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при 12,5 °C; t кип 253-254 °C. Применение Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры - в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.

Пальмитиновая кислота Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH 3 (CH 2) 14 COOH - наиболее распространённая в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота). Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами. Применение Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина, напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов. Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах. Пальмитат натрия - в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;

Стеариновая кислота Стеариновая кислота (октадекановая кислота) - одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, отвечающая формуле C 18 H 36 O 2 , или CH 3 (CH 2) 16 COOH. Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем. Применение Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок.

  • Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, соединённых с углеводородным радикалом.
  • Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - и, непосредственно связанные друг с другом:
  • карбонил >С=О
  • гидроксил OH
Строение молекулы ПООК Модели молекул
  • Уксусная кислота
  • Муравьиная кислота
  • Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или
  • тривиальные названия, связанные главным образом с
  • источником их получения.
  • Карбоновые кислоты в природе
  • Изомерия карбоновых кислот
Изомерия карбоновых кислот
  • Межклассовая изомерия со сложными эфирами:
  • CH3-CH2-CH2-COOH – пропановая кислота
  • CH3-CH2-COOCH3 – метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)
  • ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
1. Окисление непредельных углеводородов подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия:
  • 5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
2. Окисление спиртов подкисленным раствором перманганата или дихромата калия:
  • 3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3СН3СООН + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O.
3. Окисление альдегидов мягкими окислителями:
  • R-CHO + Ag2O = R-COOH + 2Ag¯;
  • R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O.
4. При окислении аренов перманганатом или дихроматом калия образуется бензойная кислота:
  • 5С6Н5-СН2-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5С6Н5COOH + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O.
Специфические способы получения уксусной кислоты:
  • Ферментативное окисление водных растворов этилового спирта:
  • CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O
  • Каталитическое окисление бутана кислородом воздуха (в промышленности):
  • 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O
Специфические способы получения муравьиной кислоты:
  • Взаимодействие гидроксида натрия и монооксида углерода при нагревании и повышенном давлении (в промышленности):
  • NaOH + CO = HCOONa HCOOH.
Физические свойства
  • С1- С3 жидкости с характерным резким запахом
  • С4- С9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
  • С С10 твердые нерастворимые вещества
  • Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров.
  • С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается
  • Межмолекулярная водородная связь
  • Физические свойства
  • Tкип, С
  • С1 С2 С3 С4С5 С6 С16 С18
Химические свойства ПОКК
  • 1. Карбоновые кислоты- слабые электролиты, в водном растворе диссоциируют:
  • R–COOH R–COO- + H+
  • 2. Взаимодействие с металлами:
  • 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
  • 3. Взаимодействие с основными оксидами: 2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O
  • 4. Взаимодействие с основаниями:
  • H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O
5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:
  • 5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:
  • 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2
  • 6. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
  • CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
  • 7. Взаимодействие с галогенами:
  • CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl
  • 8. Раствор муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот дает реакцию «серебряного зеркала»
  • HCOOH + Ag2O → CO2+ H2O
9. Декарбоксилирование - удаление карбоксильной группы.
  • При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:
  • RCOONaтв + NaOHтв = RH + Na2CO3.
  • Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:
  • (СН3СОО)2Са = СН3-СО-СН3 + СаСО3.
  • Кроме реакции этерификации, для карбоновых кислот существует реакция замещения галогенами атомов водорода в радикале. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе.
  • Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот.
12. Получение хлорангидридов:
  • 3 R-COOH + PCl3 → 3 R-COCl + H3PO3
  • R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl
  • R-COOH + COCl2 → R-COCl + CO2 + HCl
13. Получение ангидридов КК: Применение ПОКК
  • Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
  • Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
  • Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов.
  • Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
  • Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислоты C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Слайд 2

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствуетобщей формуле О R – C OH.

Слайд 3

Классификация

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на: монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота) дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота) В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты делятся на: алифатические (уксусная или акриловая) алициклические (циклогексанкарбоновая) ароматические (бензойная, фталевая)

Слайд 4

Примеры кислот

  • Слайд 5

    Изомерия

    1.Изомерия углеродной цепи. 2. Изомерия положения кратной связи, например: СН2=СН-СН2-СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота) СН3-СН=СН-СООН Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота) 3. Цис-, транс-изомерия, например: 4. Межклассовая изомерия: например: С4Н8О2 СН3 - СН2- СО - О - СНз метиловый эфир пропановой кислоты СН3 - СО - О - CH2- СН3этиловый эфир этановой кислоты С3Н7 – СООН бутановая кислота

    Слайд 6

    Строение

    Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется: В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.

    Слайд 7

    Физические и химические свойства

    Низшие карбоновые кислоты - жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой С8Н17СООН - твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот: 1) Взаимодействие с активными металлами: 2 CH3COOH + Mg (CH2COO)2Mg + H2 2) Взаимодействие с оксидами металлов: 2СН3СООН + СаО (СН3СОО)2Са + Н2О

    Слайд 8

    3) Взаимодействие с основаниями:CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 4) Взаимодействие с солями:CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + СО2 + Н2О 5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):CH3COOH + СН3СН2ОН CH3COOСН2СН3 + H2O 6) Взаимодействие с аммиаком:CH3COOH + NH3CH3COONH4 При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:CH3COONH4 CH3CONH2 + H2O7) Под действием SOCl2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2

    Слайд 9

    Способы получения

    Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот: 2. Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: 3. Взаимодействие реактива Гриньяра сСО2: -3NaCl

    Слайд 10

    4. Гидролиз сложных эфиров: 5. Гидролиз ангидридов кислот:

    Слайд 11

    Специфические способы получения

    Для отдельных кислот существуют специфические способы получения: Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия: Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

    Слайд 12

    Применение карбоновых кислот Клей Гербициды Консервант, приправа Парфюмерия, косметика Искусственные волокна

    Слайд 13

    Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

  • Слайд 14

    Решение. 1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе: ЗС3Н5ОН + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O3CH3COONa + 4Na3. 2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей: СН3СООС2Н5 + NaOH CH3COONa + С2Н5ОН. 3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе: 5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4 5СН3СООН + 2K2SO4 +4MnSO4 + + 11H2O. 4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида: CH3COONa + C2H5I СН3СООС2Н5 + Nal. 5) Уксусная кислота - слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов: CH3COONa + HCl СН3СООН + NaCl 6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты: СН3СООН + С2Н5ОН СН3СООС2Н5 + Н2О

    Посмотреть все слайды

    1 слайд

    2 слайд

    Строение Карбоновые кислоты – это вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп. Карбоксильная группа – группа атомов Состав этих кислот будет отражаться общей формулой CnH2nO2, или CnH2n+1COOH, или RCOOH.

    3 слайд

    Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Общая формула этих кислот RCOOH. Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относится, например, щавелевая кислота: Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. щавелевая кислота

    4 слайд

    В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота: CH3 – CH2 – C В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом. Например, акриловая кислота: CH2 = CH – COOH Ароматические кислоты содержат в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо. Например, бензойная кислота: O OH - C O OH

    5 слайд

    Номенклатура и изомерия Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например: H – C Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-: C – C Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия. H OH метановая (муравьиная) кислота O O OH HO этандионовая (щавелевая) кислота

    6 слайд

    Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот Низшие кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода – жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и с ростом относительной молекулярной массы.

    7 слайд

    Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов – карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи. С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость в воде карбоновых кислот снижается.

    8 слайд

    Химические свойства Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка: CH3 – COOH CH3 – COO- + H+ Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты: 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2 Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации): 2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O Взаимодействие с солями слабых кислот с образованием последних: CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH

    9 слайд

    Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерификации: CH3 – C – OH + C2H5 – OH CH3 – C – OC2H5 + H2O Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода. Реакция этерификации обратима. Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде: CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH O O катализатор

    10 слайд

    Взаимодействие с основными оксидами: 2RCOOH + СаО = (RCOO)2Ca + Н2О Окисление муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только данной кислоте): 2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2 + 8H2O Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, взаимодействие уксусной кислоты с хлором: CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl P (красный) хлоруксусная кислота

    11 слайд

    Способы получения Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов: R – CH2 – OH R – C Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола: - CH3 - COOH Гидролиз различных производных карбоновых кисло также приводит к получению кислот: CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH [O] O OH Бензойная кислота [O] H+ O