В 1985 году, с приходом к власти Горбачева, в СССР началась активная борьба с алкоголизмом путем ограничения продаж спиртных напитков. В результате люди стали варить самогон, употреблять различные спиртосодержащие жидкости, даже технического назначения, пили неразбавленный медицинский спирт… Во многих случаях это приводило к катастрофическим последствиям для здоровья и даже жизни.
Иногда приходится слышать, что опасно употреблять, например, метиловый спирт (метанол). А вот этиловый спирт (этанол) относительно безопасен…
Несколько лет назад вышла в свет книга «Химия и токсикология этилового спирта», написанная группой исследователей во главе с известным российским токсикологом, профессором В.П. Нужным. В ней говорится, что современная «русская водка», представляющая собой смесь ректификата с водой, крайне токсична. К тому же, чем выше степень очистки спирта, тем быстрее напиток вызывает привыкание.
Ректификат, в отличие от дистиллята, не выводится из организма. Прежде всего, быстро всасываясь в кровь и проникая во все органы, этиловый спирт вызывает нарушения в центральной нервной системе. Если мы превышаем норму, то возникают сбои в эмоциональной сфере, восприятии окружающего мира, проблемы со слухом, зрением и ориентацией в пространстве. Сначала человек становится разговорчивым и общительным, потом может стать агрессивным. Это все мы хорошо знаем.
Если употреблять этиловый спирт сверх нормы, то могут появиться признаки отравления – рвота, спутанность сознания, обморок, посинение кожи и гипотермия. Могут нарушиться дыхательные функции, упасть уровень глюкозы в крови, может наступить поражение печени и обезвоживание… Но это еще не самое страшное. Отравление этиловым спиртом может вызвать судороги, которые приведут к гибели нейронов головного мозга и слабоумию. В результате алкогольной интоксикации может наступить и летальный исход – это не такая уж редкость…
Длительное употребление этанола приводит к циррозу печени, развитию сердечно-сосудис тых недугов и заболеваний желудочно-кишечн ого тракта. Также доказано, что основной метаболит этанола – ацетальдегид – обладает канцерогенными свойствами и вызывает мутации ДНК.
Кстати, для справки – если вы выпьете «за один раз» 400 граммов неразбавленного этилового спирта, то в 30-50% случаев наступит смерть.
Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.
Этиловый спирт
Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удельный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректификат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.
Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:
Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.
Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.
Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количество спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.
Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.
Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта натрий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе говоря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.
Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положении по сравнению с остальными пятью атомами водорода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются металлическим натрием (натрий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:
Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.
Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радикалом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:
Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:
Продукт замещения водорода в спирте натрием носит название этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (путём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.
При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле заметным пламенем, выделяя много тепла:
Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет отгоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:
Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.
При нагревании с концентрированной серной кислотой в качестве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):
Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:
Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) применяется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1
Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:
который затем может полимеризоваться в каучук.
Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, различных «фруктовых эссенций» и ряда других органических веществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).
Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.
Распространённым способом получения спирта является брожение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катализаторами реакции брожения.
В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крахмал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.
Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти поиски увенчались успехом.
В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали
Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.
Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.
Гомологический ряд спиртов
Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:
Таблица
|
Углеводороды |
Спирты |
Температура кипения спиртов в º С |
| Метан СН 4 | Метиловый СН 3 ОН | 64,7 |
| Этан С 2 Н 6 | Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН | 78,3 |
| Пропан С 3 Н 8 | Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН | 97,8 |
| Бутан С 4 Н 10 | Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН | 117 |
Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты составляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, наблюдаем переход количественных изменений в изменения качественные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).
Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:
Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .
По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соответствующих им по числу углеродных атомов, наличием кислорода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления углеводородов.
Генетическая связь между углеводородами и спиртами
Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:
а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:
Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.
Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:
Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).
Международное наименование: Еthanol
Состав и форма выпуска
Раствор для наружного применения и приготовления лекарственных форм 95% прозрачный, бесцветный, подвижный, летучий, с характерным спиртовым запахом. В 1 флаконе содержится 100 мл этанола 95%.
Объем флакона из темного стекла или банки из темного стекла 50 мл или 100 мл. Упакованы в картонную пачку.
Клинико-фармакологическая группа
Антисептик для наружного применения
Фармако-терапевтическая группа
Антисептическое средство
Фармакологическое действие препарата Этанол медицинский
Антисептическое средство. При наружном применении оказывает противомикробное действие. Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий и вирусов. Денатурирует белки микроорганизмов.
Антисептическая активность повышается с увеличением концентрации этанола.
Для обеззараживания кожи используют 70% раствор, проникающий в более глубокие слои эпидермиса лучше, чем 95%, обладающий дубящим действием на кожу и слизистые оболочки.
При системном применении обладает способностью вызывать анальгезию и общую анестезию. Наиболее чувствительны к этанолу клетки ЦНС, особенно клетки коры головного мозга, воздействуя на которые, этанол вызывает характерное алкогольное возбуждение, связанное с ослаблением процессов торможения. Затем наступают также ослабление процессов возбуждения в коре, угнетение спинного и продолговатого мозга с подавлением деятельности дыхательного центра.
Является растворителем для ряда лекарственных средств, а также экстрагентом для ряда веществ, содержащихся в лекарственном растительном сырье.
Фармакокинетика
Этанол метаболизируется в печени при участии изофермента CYP2E1, индуктором которого он является.
Показания к применению препарата Этанол медицинский
Лечение начальных стадий заболеваний: фурункул, панариций, мастит; обработка рук хирурга (способы Фюрбрингера, Альфреда), операционного поля (в т.ч. у лиц с повышенной чувствительностью к др. антисептикам, у детей и при операциях на областях с тонкой кожей у взрослых - шея, лицо). Консервация биологического материала, изготовление лекарственных форм для наружного применения, настоек, экстрактов. В качестве местнораздражающего ЛС.
Противопоказания к применению
Гиперчувствительность.
Режим дозирования и способ применения препарата Этанол медицинский
Применяется в зависимости от показаний и лекарственной формы.
Побочные эффекты
Аллергические реакции, ожоги кожи, гиперемия и болезненность кожи в месте наложения компресса. При наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки и может оказывать системное токсическое действие (угнетение ЦНС).
Применение препарата у детей
Этанол при наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки, что следует учитывать при применении у детей.
Особые указания при приеме препарата Этанол медицинский
Этанол при наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки, что нужно учитывать при его использовании у детей.
Взаимодействия с другими лекарственными препаратами
При одновременном применении усиливает действие препаратов, оказывающих угнетающее влияние на ЦНС, сердечно-сосудистую систему, дыхательный центр.
При приеме внутрь с препаратами, оказывающими ингибирующее влияние на фермент альдегиддегидрогеназу (которая участвует в метаболизме этилового спирта), повышается концентрация метаболита этанола - ацетальдегида, вызывающего приливы крови к лицу, тошноту, рвоту, общее недомогание, тахикардию, снижение АД.
Применение препарата Этанол медицинский только по назначению врача, инструкция дана для справки!
Хмельные напитки, в состав которых входит этанол - одноатомный винный спирт, знакомы человечеству с древности. Их готовили из меда и перебродивших фруктов. В древнем Китае в напитки добавляли также рис.
Спирт из вина был получен на Востоке (VI -VII вв.). Европейские ученые создали его из продуктов брожения в XI в. Российский царский двор познакомился с ним в XIV в.: генуэзское посольство презентовало его как живую воду («аква вита»).
Т.Е. Ловиц, русский ученый XVIII в., впервые получил опытным путем абсолютный этиловый спирт при перегонке с использованием поташа - карбоната калия. Для очистки химик предложил применять древесный уголь.
Благодаря научным достижениям XIX -XX вв. стало возможным глобальное использование спиртов. Ученые прошлого разработали теорию строения водно-спиртовых растворов, исследовали их физико-химические свойства. Открыли способы брожения: циклический и непрерывно-проточный.
Значимые изобретения химической науки прошлого, которые сделали реальным полезное свойство спиртов:
- ратификационный аппарат Барбе (1881)
- брагоперегонный тарельчатый аппарат Саваля (1813)
- разварник Генце (1873)
Был открыт гомологический ряд спиртовых веществ. Проведены серии экспериментов по синтезу метанола, этиленгликоля. Передовые научные исследования послевоенных лет XX века помогли улучшить качество производимой продукции. Подняли уровень отечественной спиртовой промышленности.
Распространение в природе
В природе спирты встречаются в свободным виде. Вещества также являются компонентами сложных эфиров. Естественный процесс брожения содержащих углеводы продуктов создает этанол, а также бутанол-1, изопропанол. Спирты в хлебопекарной промышленности, пивоварении, виноделии связано с использованием процесса брожения в этих отраслях. Большая часть феромонов насекомых представлена спиртами.
Спиртовые производные углеводов в природе:
- сорбит — содержится в ягодах рябины, вишни, имеет сладкий вкус.
Многие растительные душистые вещества - это терпеновые спирты:
- фенхол - компонент плодов фенхеля, смол хвойных деревьев
- борнеол - составной элемент древесины борнеокамфорного дерева
- ментол - компонент состава герани и мяты
Желчь человека, животных содержит желчные многоатомные спирты:
- миксинол
- химерол
- буфол
- холестанпентол
Вредное воздействие на организм
Повсеместное использование спиртов в сельском хозяйстве, промышленности, военном деле, транспортной сфере делают их доступными для рядовых граждан. Это становится причиной острых, в том числе массовых, отравлений, летальных исходов.
Опасность метанола
Опасным ядом является метанол. Он токсично воздействует на сердце, нервную систему. Прием внутрь 30 г метанола приводит к смерти. Попадание меньшего количества вещества - причина тяжелых отравлений с необратимыми последствиями (слепотой).
Предельно допустимая его концентрация в воздухе на производстве - 5 мг/м³. Опасны жидкости, содержащие даже минимальное количество метанола.
При легких формах отравления проявляются симптомы:
- озноб
- общая слабость
- тошнота
- головные боли
По вкусу, запаху метанол не отличается от этанола. Это становится причиной ошибочного употребления яда внутрь. Как отличить этанола от метанола в домашних условиях?
Медную проволоку сворачивают спиралью и сильно накаляют на огне. При ее взаимодействии с этанолом чувствуется запах прелых яблок. Соприкосновение с метанолом запустит реакцию окисления. Станет выделяться формальдегид - газ с неприятным резким запахом.
Токсичность этанола
Этанол приобретает токсичные и наркотические свойства в зависимости от дозы, способа попадания в организм, концентрации, длительности воздействия.
Этанол способен вызвать:
- нарушение работы ЦНС
- рак пищевода, желудка
- гастрит
- цирроз печени
- болезни сердца
4-12 г этанола на 1 кг массы тела - смертельная разовая доза. Канцерогенным, мутагенным, токсичным веществом является ацетальдегид - основной метаболит этанола. Он изменяет мембраны клеток, структурные характеристики эритроцитов, повреждает ДНК. Изопропанол похож на этанол токсическим воздействием.
Производство спиртов и их оборот регулируются государством. Этанол не признан юридически наркотиком. Но его токсичное воздействие на организм доказано.
Особенно разрушительным становится влияние на головной мозг. Уменьшается его объем. Происходят органические изменения нейронов коры мозга, их повреждение и гибель. Возникают разрывы капилляров.
Нарушается нормальная работа желудка, печени, кишечника. При чрезмерном употреблении крепкого алкоголя появляются острые боли, диарея. Слизистая оболочка органов желудочно-кишечного тракта повреждается, застаивается желчь.
Ингаляционное воздействие спиртов
Общераспространенное использование спиртов во многих отраслях промышленности создает угрозу их ингаляционного воздействия. Токсичное воздействие исследовали на крысах. Получены результаты приведены в таблице.
Пищевая промышленность
Этанол - основа алкогольных напитков. Его получают из сахарной свеклы, картофеля, винограда, злаковых культур - ржи, пшеницы, ячменя, другого сырья, содержащего сахар или крахмал. В процессе производства применяются современные технологии очистки от сивушных масел.
Они подразделяются на:
- крепкие с долей этанола 31-70 % (коньяк, абсент, ром, водка)
- средней крепости - от 9 до 30 % этанола (ликеры, вина, наливки)
- слабоалкогольные - 1,5-8 % (сидр, пиво).
Этанол является сырьем для натурального уксуса. Продукт получается при окислении уксуснокислыми бактериями. Аэрирование (принудительное насыщение воздухом) - необходимое условие процесса.
Этанол в пищевой промышленности не единственный спирт. Глицерин - пищевая добавка Е422 - обеспечивает соединение несмешиваемых жидкостей. Его используют при изготовлении кондитерских, макаронных, хлебобулочных изделий. Глицерин входит в состав ликеров, придает напиткам вязкость, сладкий вкус.
Применение глицерина благоприятно влияет на продукцию:
- клейкость макарон уменьшается
- консистенция конфет, кремов улучшается
- предотвращается быстрое зачерствение хлеба, проседание шоколада
- выпекание изделий происходит без налипания крахмала
Распространено использование спиртов как сахарозаменителей. Для этого по свойствам подходят маннит, ксилит, сорбит.
Парфюмерия и косметика
Вода, спирт, парфюмерная композиция (концентрат) - основные компоненты парфюмерных продуктов. Они используются в разных пропорциях. Таблица представляет виды парфюмерных изделий, пропорции главных составных частей.
В производстве парфюмерной продукции этанол высшей очистки выступает растворителем душистых веществ. При реакции с водой образуются соли, которые выпадают в осадок. Раствор несколько дней отстаивается и фильтруется.
2-фенилэтанол в парфюмерной и косметической промышленности заменяет натуральное розовое масло. Жидкость обладает легким цветочным запахом. Входит в состав фантазийных и цветочных композиций, косметического молочка, кремов, эликсиров, лосьонов.
Основной базой многих средств по уходу является глицерин. Он способен притягивать влагу, активно увлажнять кожу, делать ее эластичной. Сухой, обезвоженной коже полезны крема, маски, мыла с глицерином: он создает на поверхности влагосберегающую пленку, сохраняет мягкость кожного покрова.
Существует миф: что использование спирта в косметике вредно. Однако эти органические соединения - необходимые для производства продукции стабилизаторы, носители активных веществ, эмульгаторы.
Спирты (особенно жирные) делают средства по уходу кремообразными, смягчают кожу и волосы. Этанол в шампунях и кондиционерах увлажняет, быстро испаряется после мытья головы, облегчает расчесывание, укладку.
Медицина
Этанол в медицинской практике используют как антисептик. Он уничтожает микробы, предупреждает разложение в открытых ранах, задерживает болезненные изменения крови.
Его подсушивающее, обеззараживающее, дубящее свойства - причина использования для обработки рук медицинского персонала до работы с пациентом. Во время искусственной вентиляции легких этанол незаменим как пеногаситель. При нехватке медикаментозных средств становится компонентом общей анестезии.
При отравлении этиленгликолем, метанолом этанол становится противоядием. После его приема уменьшается концентрация токсичных веществ. Применяют этанол в согревающих компрессах, при растирании для охлаждения. Вещество восстанавливает организм при лихорадочном жаре и простудном ознобе.
Спирты в лекарственных средствах и их воздействие на человека исследует наука фармакология. Этанол как растворитель используют при изготовлении экстрактов, настоек целебного растительного сырья (боярышника, перца, женьшеня, пустырника).
Принимать эти жидкие лекарственные средства можно только после врачебной консультации. Необходимо строго следовать предписанной медиком дозировке!
Топливо
Коммерческая доступность метанола, бутанола-1, этанола - причина использования их в качестве топлива. Смешивают с дизельным топливом, бензином, применяют как горючее в чистом виде. Смеси позволяют уменьшить токсичность выхлопных газов.
Спирт, как альтернативный источник горючего имеет свои минусы:
- у веществ повышенные коррозийные характеристики, в отличие от углеводородов
- если в топливную систему попадет влага, произойдет резкое снижение мощности из-за растворимости веществ в воде
- существует риск возникновения паровых пробок, ухудшения работы двигателя из-за низких температур кипения веществ.
Однако газовые и нефтяные ресурсы исчерпаемы. Поэтому применение спиртов в мировой практике стало альтернативой использования привычного топлива. Налаживается их массовое производство из отходов промышленности (целлюлозно-бумажной, пищевой, деревообрабатывающей) - одновременно решается проблема утилизации.
Промышленная переработка растительного сырья позволяет получить экологически чистое биотопливо - биоэтанол. Сырьем для него является кукуруза (США), сахарный тростник (Бразилия).
Положительный энергетический баланс, возобновляемость топливного ресурса делают производство биоэтанола популярным направлением мировой экономики.
Растворители, поверхностно-активные вещества
Кроме производства косметики, парфюмерии, жидких лекарственных средств, кондитерских изделий спирты еще являются хорошими растворителями:
Спирт как растворитель:
- при изготовлении металлических поверхностей, электронных элементов, фотобумаги, фотопленок
- при очистке натуральных продуктов: смол, масла, воска, жиров
- в процессе экстракции - извлечения вещества
- при создании синтетических полимерных материалов (клея, лака), красок
- в производстве медицинских, бытовых аэрозолей.
Популярные растворители - изопропанол, этанол, метанол. Также используют многоатомные и циклические вещества: глицерин, циклогексанол, этиленгликоль.
Поверхностно-активные вещества производят из высших жирных спиртов. Полноценный уход за автомобилем, посудой, квартирой, одеждой возможен благодаря ПАВ. Они входят в состав чистящих, моющих средств, используются во многих отраслях экономики (см. таблицу).
| Отрасль | ПАВ: функции, свойства |
|---|---|
| Сельское хозяйство | Входят в состав эмульсий; увеличивают продуктивность процесса передачи растениям питательных веществ |
| Строительство | Уменьшают водопотребность бетона, цементных смесей; увеличивают морозостойкость, плотность материалов |
| Кожевенная промышленность | Предотвращают слипание, повреждения изделий |
| Текстильная промышленность | Снимают статическое электричество |
| Металлургия | Снижают трение; способны выдержать высокие температуры |
| Бумажная промышленность | Разделяют вареную целлюлозу от чернил в процессе переработки использованной бумаги |
| Лакокрасочная промышленность | Способствуют полному проникновению краски на поверхности, включая небольшие углубления |
Применение спиртов в пищевой промышленности, медицине, производстве парфюмерии и косметике, использование в качестве топлива, растворителей, поверхностно-активных веществ положительно сказывается на состояние экономики страны. Приносит удобство в жизнь человека, но требует соблюдения техники безопасности из-за токсичности веществ.
Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.
Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:
Одноатомные
, например:
Двухатомные
(гликоли), например:
Трехатомные
, например:
По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:
Предельные
, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например:
Непредельные , содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:
Ароматические , т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:
Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.
Например:
Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)
Номенклатура и изомерия спиртов
При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.
Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:
В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:
Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:
Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:
Порядок построения названия:
1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.
Название спирта: гептандиол-2,4
Физические свойства спиртов
Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.
Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.
Химические свойства спиртов
Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.
Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
- Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.
Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
- Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.
Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
Данная реакция обратима. - Межмолекулярная дегидратация
спиртов-
отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир. - Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
- Внутримолекулярная дегидратация спиртов
происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
- Окисление спиртов
обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе. - Дегидрирование спиртов.
При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные - в кетоны:
- Качественная реакция на многоатомные спирты.
Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Получение спиртов:
Применение спиртов
Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).
Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.
Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «абсолютного спирта» этот продукт обрабатывают веществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).
Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноотделимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют денатурированным, или денатуратом.
Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.
Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.
Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.
В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.
Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью - циррозу печени.
Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.
Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной части сложных эфиров входит в состав жиров и масел.
Широко используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства. Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.
К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификатора, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.